ковалентная четырёхэлектронная связь между двумя соседними атомами в молекуле. Д. с. обычно обозначается двумя валентными штрихами: >С=СC=N —, >С=О, >C=S, — N=N —, — Н=О и др. При этом подразумевается, что одна пара электронов с sp2 или sp - гибридизованными орбиталями образует -связь (см. рис. 1), электронная плотность которой сосредоточена вдоль межатомной оси; -связь подобна простой связи. Другая пара электронов с р-орбиталями образует -связь, электронная плотность которой сосредоточена вне межатомной оси. Если в образовании Д. с. принимают участие атомы IV или V группы периодической системы, то эти атомы и атомы, связанные с ними непосредственно, расположены в одной плоскости; валентные углы равны 120°. В случае несимметричных систем возможны искажения молекулярной структуры. Д. с. короче простой связи и характеризуется высоким энергетическим барьером внутреннего вращения; поэтому положения заместителей при атомах, связанных Д. с., неэквивалентны, и это обусловливает явление геометрической изомерии (См. Изомерия). Соединения, содержащие Д. с., способны к реакциям присоединения. Если Д. с. электронно-симметрична, то реакции осуществляются как по радикальному (путем гомолиза -связи), так и по ионному механизмам (вследствие поляризующего действия среды). Если электроотрицательности атомов, связанных Д. с., различны или если с ними связаны различные заместители, то -связь сильно поляризована. Соединения, содержащие полярную Д. с., склонны к присоединению по ионному механизму: к электроноакцепторной Д. с. легко присоединяются нуклеофильные реагенты, а к электронодонорной Д. с. — электрофильные. Направление смещения электронов при поляризации Д. с. принято указывать стрелками в формулах, а образующиеся избыточные заряды — символами - и +. Это облегчает понимание радикального и ионного механизмов реакций присоединения:

В соединениях с двумя Д. с., разделёнными одной простой связью, имеет место сопряжение -связей и образование единого -электронного облака, лабильность которого проявляется вдоль всей цепи (рис. 2, слева). Следствием такого сопряжения является способность к реакциям 1,4-присоединения:

Рис. 1. Схема двойной связи >С = С

Рис. 2. Системы сопряжённых связей (вид сверху).

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

См. также в других словарях:

• Двойная связь — Двойная связь: Двойная связь химическая связь между двумя атомами, образованная двумя парами электронов; частный случай кратной связи. Двойная связь (или двойное послание) психологическая концепция в теории шизофрении Грегори Бейтсона … Википедия

• ДВОЙНАЯ СВЯЗЬ — хим. связь между соседними атомами в молекуле, осуществляемая двумя парами электронов. Характерна гл. обр. для органич. соединений. Графически изображается двумя валентными штрихами, например Соединения с Д. с. (см., напр., Этилен, Бутены,… … Большой энциклопедический политехнический словарь

• двойная связь — double bond … Большой англо-русский и русско-английский словарь

• двойная связь — double bond … Англо-русский словарь технических терминов

• ДВОЙНАЯ СВЯЗЬ — см. Кратные связи … Химическая энциклопедия

• ДВОЙНАЯ СВЯЗЬ — см. Кратные связи … Естествознание. Энциклопедический словарь

• Двойная связь — Нарушения общения, наблюдающиеся в семьях больных шизофренией. Общение больных с родителями приобретает как бы разноплановый характер, протекает в двух плоскостях, несовместимых в аффективном отношении. Например, больной шизофренией, радуясь… … Толковый словарь психиатрических терминов

• двойная связь — 1) Medicine: olefinic bond 2) Engineering: double bond 3) Chemistry: olefinic link, olefinic linkage, dibond 4) Construction: split tie 5) Polymers: double linkage … Универсальный русско-английский словарь

• двойная связь — olefinic bond … Русско-английский политехнический словарь

• двойная связь — adj 1) geol. Bindung doppelte 2) eng. Olefinbindung, doppelte Bindung, thylenbindung, thylendoppelbindung 3) chem. Lckenbindung, thylenlcke, Doppelbindung 4) psych. Doppelverbindung … Универсальный русско-немецкий словарь

Фильмы

• Великий подвиг., 1970 — О героической борьбе и труде советских людей в годы Великой Отечественной войны.
• Во имя благородной цели., 1979 — О деятельности Общества советско-китайской дружбы, которому испол нилось 20 лет. По заказу ССОД.